Head of Engineering | Directeur·rice de l'Ingénierie

Sadie is building voice AI for hotels. Sadie answers guest calls day and night, quotes availability and rates, and books reservations in the hotel's own systems.

We're looking for a Head of Engineering to lead the engineering team and own execution across several products. You'll balance technical leadership with people management, work closely with the founder, and act as the engineering leader customers talk to, with room to grow into CTO. You'll use AI-assisted coding yourself and stay accountable for what the team ships.

What you'll do

Own engineering execution across products

You'll decide what the team builds and in what order across several products, set delivery plans, and make sure releases ship.

Lead and grow the team

You'll manage the engineering team: hiring, one-on-ones, feedback, and performance. You'll set how the team plans, reviews code, and hands off work, while still writing and reviewing code yourself.

Drive commercialization at scale

You'll work with the founder, sales and product to bring the products to more hotels. That means judging what customers will pay for, scoping what it takes to deliver, and saying no when a request doesn't fit.

Be the engineering leader customers talk to

You'll join customer conversations, explain how Sadie connects to a hotel's systems, and handle technical questions and escalations directly.

What you'll bring

• High-growth startup experience. You've worked in a fast-growing startup where speed, execution, and ownership were essential. You understand what it takes to scale a product, a team, and a business.
• An entrepreneurial track record. Ideally, you've founded or co-founded a startup yourself. You understand the sacrifices, urgency, and accountability that come with building a business from the ground up.
• A winning mentality. You're highly ambitious, competitive, resilient, and driven to succeed. You set exceptionally high standards for yourself and your team and don't settle for mediocrity.
• Relentless work ethic and ownership. You're hands-on, resourceful, and willing to do whatever it takes to get things done. You don't wait for instructions or make excuses. You take responsibility for outcomes.
• Strong technical leadership. You're an excellent engineer who can make architectural decisions, write and review code, and lead a team of developers.
• A commercial mindset. You care about building products customers love and pay for, not just writing great code.
• People leadership. You know how to attract exceptional talent, develop engineers, and build a high-performing team.
• An AI-first approach. You embrace AI-assisted development and continuously look for ways to make yourself and your team more productive.
• Based in Montreal, with a willingness to work full-time from the office.

Useful experience

• Having founded, built, or exited a startup.
• Having helped scale a startup through a period of rapid growth.
• Taking a SaaS product from early customers to commercial scale.
• Building and managing engineering teams in resource-constrained environments.

Who will enjoy this role

Someone who wants to build an engineering function and still write code. In one week you might settle an architecture decision, sit in on a customer call, and work through a hiring plan with the founder. The hard part: several products compete for one small team, and you'll be pulled between people, code, and customers.

Why this role matters

As Sadie sells to more hotels, engineering has to scale with it. You'll own that execution, and the role is the path to CTO.

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Sadie développe une IA vocale pour les hôtels. Sadie répond aux appels des clients jour et nuit, indique les disponibilités et les tarifs, et crée les réservations dans les systèmes de l'hôtel.

Nous cherchons une personne pour diriger l'équipe d'ingénierie et prendre en charge l'exécution de plusieurs produits. Vous allierez leadership technique et gestion de personnes, travaillerez de près avec le fondateur et serez le visage technique auprès des clients, avec la possibilité d'évoluer vers le rôle de CTO. Vous utiliserez vous-même le codage assisté par IA et resterez responsable de ce que l'équipe livre.

Ce que vous ferez

Prendre en charge l'exécution technique de plusieurs produits

Vous déciderez de ce que l'équipe construit et dans quel ordre, pour plusieurs produits, établirez les plans de livraison et veillerez à ce que les versions sortent.

Diriger et faire grandir l'équipe

Vous gérerez l'équipe technique : embauche, rencontres individuelles, rétroaction et rendement. Vous définirez comment l'équipe planifie, révise le code et se transmet le travail, tout en continuant à écrire et à réviser du code vous-même.

Mener la commercialisation à grande échelle

Vous travaillerez avec le fondateur, les ventes et le produit pour amener les produits à plus d'hôtels. Il s'agit de juger ce pour quoi les clients sont prêts à payer, d'évaluer ce qu'il faut pour le livrer et de dire non quand une demande ne convient pas.

Être le visage technique auprès des clients

Vous participerez aux échanges avec les clients, expliquerez comment Sadie se connecte aux systèmes d'un hôtel et traiterez directement les questions techniques et les escalades.

Ce que vous apportez

• Une expérience en startup à forte croissance. Vous avez travaillé dans une startup en pleine croissance où la rapidité, l'exécution et le sens des responsabilités étaient essentiels. Vous savez ce qu'il faut pour faire grandir un produit, une équipe et une entreprise.
• Un parcours entrepreneurial. Idéalement, vous avez fondé ou cofondé une startup. Vous connaissez les sacrifices, l'urgence et la responsabilité qu'implique la création d'une entreprise à partir de zéro.
• Une mentalité de gagnant·e. Vous êtes très ambitieux·se, compétitif·ve, résilient·e et déterminé·e à réussir. Vous fixez des standards très élevés pour vous-même et pour votre équipe, et vous ne vous contentez jamais de la médiocrité.
• Une éthique de travail et un sens des responsabilités sans faille. Vous êtes concret·ète, débrouillard·e et prêt·e à tout pour faire avancer les choses. Vous n'attendez pas les instructions et ne cherchez pas d'excuses. Vous assumez les résultats.
• Un solide leadership technique. Vous êtes un·e excellent·e développeur·euse, capable de prendre des décisions d'architecture, d'écrire et de réviser du code, et de diriger une équipe de développeurs.
• Un sens commercial. Vous tenez à créer des produits que les clients adorent et pour lesquels ils paient, pas seulement à écrire du bon code.
• Du leadership humain. Vous savez attirer des talents exceptionnels, faire grandir des développeurs et bâtir une équipe très performante.
• Une approche axée sur l'IA. Vous adoptez le développement assisté par IA et cherchez sans cesse des moyens de rendre votre équipe et vous-même plus productifs.
• Vous êtes basé·e à Montréal et prêt·e à travailler à temps plein au bureau.

Expérience utile

• Avoir fondé, bâti ou vendu une startup.
• Avoir contribué à faire croître une startup pendant une période de croissance rapide.
• Avoir mené un produit SaaS des premiers clients à la commercialisation à grande échelle.
• Avoir bâti et géré des équipes d'ingénierie avec des ressources limitées.

Qui aimera ce poste

Une personne qui veut bâtir une fonction d'ingénierie tout en continuant à coder. En une semaine, vous pourriez trancher une décision d'architecture, participer à un appel client et préparer un plan d'embauche avec le fondateur. Ce qui est difficile : plusieurs produits se disputent une petite équipe, et vous serez tiraillé·e entre les personnes, le code et les clients.

Pourquoi ce poste compte

À mesure que Sadie équipe plus d'hôtels, l'ingénierie doit suivre. Vous serez responsable de cette exécution, et le poste mène au rôle de CTO.